Simon é um Associado Sênior que ingressou na Pogust Goodhead em fevereiro de 2024 para liderar a "My Finance Claim" da empresa para responsabilizar os credores do Reino Unido pela suposta venda indevida de empréstimos para carros novos e usados entre 2010 e 2021.

Antes de se mudar para Londres, Simon passou 10 anos no maior escritório de advocacia de reclamações da Austrália, defendendo milhares de indivíduos vulneráveis contra a má conduta corporativa de instituições financeiras, seguradoras de vida e fundos de pensão em todo o país. Simon liderou a prática de serviços financeiros da empresa em Adelaide por cinco anos e, antes de se mudar para Adelaide, passou cinco anos nos escritórios de Sydney e Melbourne, atuando em favor de milhares de consumidores em dois dos maiores esquemas de indenização de serviços financeiros da história australiana contra o Commonwealth Bank e o Macquarie Bank por aconselhamento financeiro negligente.

Simon também passou um ano em 2014 como voluntário na Legal Aid Indonesia, atuando em favor de centenas de agricultores locais em Yogyakarta contra grandes empresas de mineração por supostas violações de direitos humanos.